Η πορεία του από το επιτελείο της Ρηγίλλης ώς τον Ολυμπιακό

Μεγάλες επαγγελματικές συνεργασίες αλλά και ηχηρά διαζύγια περιλαμβάνει η καριέρα του 43χρονου Νίκου Καραχάλιου.
Με μεταπτυχιακές σπουδές στο City University του Λονδίνου στην Πολιτική των ΜΜΕ και Τηλεπικοινωνιών, το 2000 αρχίζει τη συνεργασία του με τον τότε πρόεδρο της ΝΔ Κώστα Καραμανλή. Δουλεύει στο πλευρό του Αρη Σπηλιωτόπουλου και έχει ενεργό ρόλο στις προεκλογικές καμπάνιες των εθνικών εκλογών 2000 και 2004.
Μετά τις εκλογές του 2004 δηλώνει έτοιμος να αποχωρήσει από τη Ρηγίλλης. Ωστόσο ο Κώστας Καραμανλής επιθυμεί την παραμονή του και του αναθέτει τη θέση του γραμματέα Πολιτικού Σχεδιασμού του κόμματος. Πέντε χρόνια αργότερα, μια συνέντευξή του στην εφημερίδα «Herald Tribune» θα σταθεί αφορμή για να απομακρυνθεί εν μια νυκτί.

Σε ρήξη είχε έρθει εξάλλου και με την πρόεδρο της Επιτροπής των Ολυμπιακών Αγώνων του 2004 Γιάννα Αγγελοπούλου όταν την περίοδο 1999-2000 εργάστηκε ως σύμβουλος Επικοινωνίας, ενώ διετέλεσε και διευθυντής Επικοινωνίας και Δημοσίων Σχέσεων.
Εχει εργαστεί και στην προεκλογική καμπάνια του Δημοκρατικού Κόμματος στις ΗΠΑ το 1996, μετά τη γνωριμία του με τον Μπιλ Κλίντον, αλλά μία δεκαετία αργότερα συνεργάστηκε και το θινκ τανκ IRI του Ρεπουμπλικανικού Κόμματος.
Εχει συνεργαστεί ως σύμβουλος σε πολλές εταιρείες, ενώ το 2010- 2011 υπήρξε και αντιπρόεδρος του Ερασιτέχνη Ολυμπιακού.