Παρότι έναν αιώνα πριν τα κτίρια των ελληνικών φυλακών να είναι απαρχαιωμένα και ατελή για την ασφαλή κράτηση των καταδίκων, αλλά ακόμα και έτσι η απόπειρα διαφυγής απαιτεί σοβαρή οργάνωση.Όμως, στη περίπτωση της απόδρασης οκτώ βαρυποινιτών από τις φυλακές της Πύλου το 1908, απαιτούνται πολλά παραπάνω: oικονομοτεχνική μελέτη, Θεία μεσολάβηση, ομαδικότητα, πάθος, μεθοδικότητα και εννεάμηνη σκληρή εργασία.
Οι υποψήφιοι δραπέτες, σύμφωνα με τις εφημερίδες, έχουν υπολογίσει τα πάντα :
«Περί δε το τέλος του ιδίου μηνός, συμφωνήσαντες τελείως, έδιδον όρκον όλοι επί εικόνος της Θεομήτορος ίνα μιδείς τούτων προδώσει το έργον των, έστω και αν αποθάνει δια κακώσεων, εάν ήθελεν αποκαλυφθεί. Όσα δε έξοδα, χρηματικά και προσωπική εργασία απητούντο δι εν τοιούτον έργον, όλα να γίνονται από κοινού. Αφού τέλος συνεφώνησαν εις όλα, προκατέλαβαν 70 δραχμάς έκαστος δια τα απαιτούμενα του έργου